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藥師說藥丨左旋與右旋，到底怎么選？

來源：泰然健康網(wǎng) 時間：2024年12月28日 15:13

“孩子發(fā)燒上次醫(yī)生開的布洛芬混懸液，這次為什么開了右旋布洛芬混懸液？” “我明明切除了右側(cè)的甲狀腺，為什么醫(yī)生給我開了左甲狀腺素片？”“我右眼不舒服，醫(yī)生卻讓我用左氧氟沙星滴眼液” 當藥名前面冠上了“左”“右”難免會讓大家有些困惑，難道藥物也分方向？其實，這里指的是藥物的旋光性。自然光是由不同波長的電磁波構(gòu)成，可以在任何一個平面上振動，當自然光通過尼可爾棱鏡時，只有振動方向與棱鏡軸平行的光才能穿過尼可爾棱鏡，這種只在一個平面上振動的光稱為偏振光。當偏振光穿過具有“旋光性”的藥物溶液時，其振動平面會發(fā)生一定角度的旋轉(zhuǎn)，如果偏振光的振動平面向左（逆時針）旋轉(zhuǎn)，則該藥物稱為“左旋**”，反之則稱為“右旋**”。是不是所有藥物都有旋光性？

當然不是！

如果藥物分子結(jié)構(gòu)中的碳原子連接了4個互不相同的基團，且分子結(jié)構(gòu)內(nèi)不具有對稱面，那么這種藥物就具有旋光性。具有旋光性的藥物會形成一對互為鏡像的對映異構(gòu)體，即左旋體和右旋體，就像我們的左右手，長得雖然一樣，但是互為鏡像，無法重合。這就會導致藥物的活性（如氨氯地平與左旋氨氯地平）、藥效學（美沙芬用于鎮(zhèn)痛/右美沙芬用于鎮(zhèn)咳）、不良反應（如西替利嗪與左西替利嗪）可能存在很大差異[1-2]。含有等量對映異構(gòu)體的藥物，因旋光性相互抵消，因此就不具有旋光性，稱為外消旋體。

哪些藥物具有旋光性？ 1 氨氯地平&左旋氨氯地平 氨氯地平為含有等量左旋、右旋氨氯地平的外消旋體。研究發(fā)現(xiàn)，左旋氨氯地平的降壓作用為右旋氨氯地平的1000倍左右，右旋體雖有一定降壓作用，但頭痛、足踝部水腫等不良反應明顯。理論上，2.5 mg的左旋氨氯地平與5 mg氨氯地平的降壓作用相當。2 奧美拉唑&艾司奧美拉唑（埃索美拉唑）艾司奧美拉唑和埃索美拉唑為奧美拉唑的左旋異構(gòu)體,其抑酸作用明顯強于奧美拉唑，起效更快，血藥濃度更高，個體間用藥差異較小，安全性更高。 3 氧氟沙星&左氧氟沙星 與氧氟沙星有一字之差的左氧氟沙星，同樣也是氧氟沙星的左旋異構(gòu)體，由于氧氟沙星右旋體幾乎無抗菌活性，因此左氧氟沙星已基本取代氧氟沙星，廣泛應用于臨床。 4 佐匹克隆&右佐匹克隆佐匹克隆為含有等量左旋、右旋佐匹克隆的外消旋體。右佐匹克隆去除了左旋體對其的干擾，其達峰時間短于佐匹克隆，提示右佐匹克隆起效更快。此外，右佐匹克隆的消除半衰期更短，因而較少有次日清晨的宿醉效應等不良反應。佐匹克隆的起始劑量為7.5 mg/次,1日1次，而右佐匹克隆的起始劑量是2~3 mg/次,1日1次。5 西酞普蘭&艾司西酞普蘭 西酞普蘭是外消旋體，可選擇性地抑制5-HT轉(zhuǎn)運體，阻斷突觸前膜對5-HT的再攝取，延長和增加5-HT的作用，從而產(chǎn)生抗抑郁作用。在體內(nèi)直接發(fā)揮上述作用的是西酞普蘭左旋對映體即艾司（左旋）西酞普蘭。現(xiàn)有研究認為右旋對映體的存在反而延遲了左旋對映體抑制5-HT再攝取的作用。相反，艾司西酞普蘭即單一的左旋對映體，在體內(nèi)對5-HT再攝取的抑制作用是外消旋體的5~7倍。艾司西酞普蘭服用劑量為10 mg~20 mg/天，西酞普蘭為20 mg~40 mg/天，10 mg的艾司西酞普蘭和40 mg的西酞普蘭能達到幾乎相同的抗抑郁效果。 6 西替利嗪&左西替利嗪 左西替利嗪為第二代抗組胺藥物西替利嗪左旋異構(gòu)體，是在西替利嗪的基礎上剔除了西替利嗪的右旋體而得到的第三代抗組胺藥物。兩者最大區(qū)別在于左西替利嗪的安全性更高，對中樞神經(jīng)系統(tǒng)，無嗜睡不良反應[3]。劑量換算：西替利嗪10 mg=左西替利嗪5 mg。

像這樣的例子還有很多，比如甲狀腺素和左甲狀腺素、乙拉西坦和左乙拉西坦等。這類藥物在使用上如何做選擇呢？這些帶有“左”或者“右”的藥物通常是某外消旋體藥物拆分后得到的單一成分，相對來說療效、安全性會更好，多數(shù)情況下給藥劑量低于消旋體，當然價格也會更貴一些。當然，在藥物選擇上我們也要講究性價比，遵循安全、有效、經(jīng)濟的用藥原則，根據(jù)醫(yī)師、藥師建議合理用藥。

參考文獻

[1] 吳偉群,何春,齊雪飛.手性藥物的研究進展及開發(fā)應用[J].中國現(xiàn)代應用藥學,2009,26(06):452-454+507.[2] 馬維娜.什么？藥物也分左右[J].大眾健康,2023,(7):64-65.[3] 汪文.三代抗過敏藥的區(qū)別對比[J].江蘇衛(wèi)生保健,2022,(11):32.