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茶科學(xué)|茶葉所含化學(xué)物質(zhì)——茶多酚 多元酚化合物的混合物

來源:泰然健康網(wǎng) 時間:2026年01月14日 19:03

茶多酚

茶多酚類亦稱“茶揉質(zhì)”、“茶單寧”。是一類存在于茶樹中的多元酚化合物的混合物。其主要組分為兒茶素(黃烷醇類)、黃酮、黃酮醇類、花青素類、花白素類和酚酸及縮酚酸等。除酚酸及縮酚酸外,均具有2-苯基苯并二氫吡喃為主體的結(jié)構(gòu)。其中最重要的是以兒茶素為主體的黃烷醇類,占茶多酚的一半以上,可占茶樹新梢干物質(zhì)的20%左右,是茶樹次生物質(zhì)的代謝中心,又是茶葉保健功能的首要成分,對茶葉的色、香、味品質(zhì)的形成起重要作用。

茶多酚代謝

茶多酚代謝是茶樹體內(nèi)茶多酚類物質(zhì)的合成與轉(zhuǎn)變。以兒茶素為主體的多酚類在茶樹新陳代謝中居重要位置。茶兒茶素類的基本碳架為C6-C3-C6,是經(jīng)各種酶的催化逐步形成的。形成的初產(chǎn)物經(jīng)羥基化和沒食子?;纬甚バ蛢翰杷?。

在茶籽萌發(fā)和幼苗生長及新梢伸育過程中,根部只有合成簡單兒茶素的能力,復(fù)雜兒茶素在地上部分合成。形成的茶多酚大部分貯藏于液胞中,一部分進(jìn)一步轉(zhuǎn)化成多聚體,以木質(zhì)素作為結(jié)構(gòu)性物質(zhì)固定下來。貯藏的多酚類物質(zhì)在呼吸代謝分解時,脫沒食子?;?,形成游離兒茶素,然后進(jìn)入碳分解代謝途徑,進(jìn)一步分解。

茶樹體內(nèi)多酚類的分布,主要集中在新梢的生長旺盛部位,老葉、莖、根內(nèi)含量較少。隨著新梢生長,(一)-EGCG和(-)-ECG含量降低,而(-)-EGC及黃酮類增加。嫩葉中兒茶素的沒食子?;饔幂^強(qiáng)。在光線較強(qiáng)、溫度較高、濕度較低的夏秋季節(jié),有利于茶多酚的積累。

兒茶素

兒茶素亦稱“兒茶酸”。屬黃烷-3-醇類的衍生物。白色晶體,易溶于水、含水乙醇和含水甲醇。分酯型和非酯型兩類。最早從茶中分離得到。

在茶樹體內(nèi),發(fā)現(xiàn)的兒茶素主要有:(一)-表兒茶素〔(一)-EC〕、(士)-沒食子兒茶素〔(土)-GC〕、(一)-表沒食子兒茶素〔(-)-EGC]、(土)-兒茶素〔(士)-C〕、(-)-表沒食子兒茶素沒食子酸酯〔(-)-EGCG]、(一)-表兒茶素沒食子酸酯〔(-)-ECG〕。其含量與茶品質(zhì)密切相關(guān)。中小葉種(一)-EGCG含量最多,其次是(一)-EGC、(一)-ECG和(一)-EC。大葉種以(一)-ECG為高。

茶新梢是兒茶素形成的主要部位,主要存在于葉細(xì)胞的液胞中。大葉種含量高于小葉種,夏茶高于春秋茶。在茶新梢中的含量與組成隨新梢伸育程度不同而異。(一)-EGCG和(一)-ECG隨伸育程度含量漸次降低,而(一)-EGC隨伸育程度卻有增高。

兒茶素總量在幼嫩新梢中含量較高。兒茶素在茶樹呼吸過程中起著遞氫的作用,在紅茶制作中是形成茶黃素和茶紅素類物質(zhì)的前導(dǎo)物,在制茶中的變化是賦于茶葉色、香、味品質(zhì)的物質(zhì)基礎(chǔ)。

酯型兒茶素

酯型兒茶素亦稱“復(fù)雜兒茶素”。一類茶兒茶素。主要有(一)-EGCG和(一)-ECG。其分子結(jié)構(gòu)中比簡單兒茶素(非酯型兒茶素)多結(jié)合1~2個沒食子?;?。含量占兒茶素總量的60%~75%,茶葉干重的12%~15%。具有較強(qiáng)的苦澀味和收斂性,是茶湯的主體呈味成分。易被氧化,在呼吸代謝中是氫的中間傳遞體。

非酯型兒茶素

非酯型兒茶素亦稱“簡單兒茶素”。一類茶兒茶素。主要包括(一)-EC,(-)-EGC,(+)-C和(+)-GC。含量占兒茶素總量的23%~25%,茶葉干重的4%~8%。其分子中的沒食子酰基少于酯型兒茶素中的。其苦澀味較弱,收斂性較小,但對茶湯滋味有一定影響。若與酯型兒茶素組合適當(dāng),能產(chǎn)生良好味感。氧化還原電位較高,在茶葉呼吸過程的基質(zhì)氫轉(zhuǎn)遞鏈中,接近于末端氧化,并可將氫遞給氧而產(chǎn)生水。

(一)-表兒茶素

(-)-表兒茶素簡寫為“(-)-EC”。兒茶素的一種。化學(xué)式C15H14O6。熔點237~238℃,[a]35-69°。食后有苦味而回甜,澀味弱。與三氯化鐵呈綠色 同稀酸煮沸顯紅棕色沉淀。

(士)-沒食子兒茶素

(士)-沒食子兒茶素簡寫為“(士)GC”。化學(xué)式C1sH1O1。呈苦味。占茶葉兒茶素總量的4%~5%。

(-)-表沒食子兒茶素

(-)-表沒食子兒茶素簡寫為“(-)-EGC”。化學(xué)式C1sH4O1。熔點218℃C,〔aB67.5。食后有甜味。與三氯化鐵呈青紫色。用稀酸煮沸呈紅棕色沉淀。占茶葉兒茶素總量的10%~20%。

(士)-兒茶素

(士)-兒茶素簡寫為“(士)-C”?;瘜W(xué)式C15H14O6。呈苦味。

茶多酚

(-)-表沒食子兒茶素沒食子酸酯簡寫為“(-)-EGCG”。化學(xué)式C22H18O11。熔點248~249℃,〔a〕18-173°。澀味強(qiáng)。與三氯化鐵呈青藍(lán)色。同稀酸煮沸產(chǎn)生沒食子酸及紅棕色沉淀。占茶葉兒茶素總量的45%~60%。

茶多酚

(-)-表兒茶素沒食子酸酯簡寫為“(一)-ECG”。化學(xué)式:C2H18O1。呈苦澀味熔點253℃,[a3-17-5°。與三氯化鐵呈青藍(lán)色。同稀酸煮沸得沒食子酸及紅棕色沉淀。約占茶葉兒茶素總量的17%~28%。

兒茶素品質(zhì)指數(shù)

兒茶素品質(zhì)指數(shù)是表達(dá)茶葉品質(zhì)的經(jīng)驗參數(shù)。1963年阮宇成、程啟坤提出。其表達(dá)式為:

該指數(shù)導(dǎo)出的理論依據(jù)是,盡管在同一季節(jié)兒茶素總量的變化與綠茶品質(zhì)呈高度的相關(guān)關(guān)系,但在不同的茶季間這種關(guān)系不同,使得兒茶素總量這一指標(biāo)不能準(zhǔn)確反映茶葉或鮮葉品質(zhì)。這主要是由于兒茶素組成的內(nèi)部比例更能影響原料嫩度和綠茶品質(zhì)。即(一)-ECG是隨著芽葉成熟、老化、品質(zhì)下降而明顯減少。因此,兒茶素品質(zhì)指數(shù)愈大,則鮮葉嫩度和品質(zhì)愈好,綠茶質(zhì)量愈高;隨著綠茶級別和鮮葉品質(zhì)的降低,兒茶素品質(zhì)指數(shù)也降低。

兒茶素苦澀味指數(shù)

兒茶素苦澀味指數(shù)是表達(dá)綠茶滋味品質(zhì)的經(jīng)驗參數(shù)。1987年施兆鵬、劉仲華提出。其表達(dá)式為:

該指數(shù)建立的理論依據(jù)是,不同的兒茶素組分,其呈味特性不一樣,與綠茶滋味品質(zhì)的關(guān)系也不同,非酯型兒茶素(尤其是表兒茶素及其異構(gòu)體)苦澀味較弱,酯型兒茶素的苦澀味較重。一般而言,春季綠茶兒茶素苦澀味指數(shù)較小,滋味品質(zhì)好;夏季綠茶兒茶素苦澀味指數(shù)高,滋味品質(zhì)差。隨著綠茶級別的下降,苦澀味指數(shù)加大。該經(jīng)驗指數(shù)與綠茶滋味品質(zhì)得分高度負(fù)相關(guān)(r=-0.72),能較合理地解釋夏茶苦澀味的成因。

鄰醌型黃烷醇

鄰醌型黃烷醇是黃烷醇類氧化的中間體。其主要特點是在黃烷醇的沒食子基上的鄰位雙羥基同時被氧化形成配式結(jié)構(gòu)。

茶葉中的鄰醌型黃烷醇類物質(zhì)主要是兒茶素類鄰醌體,一般呈黃棕色或紅色,不穩(wěn)定,容易還原,具有很強(qiáng)的氧化力,易于氧化其他物質(zhì)。紅茶發(fā)酵中,鄰醌型黃烷醇氧化其他物質(zhì)而還原,對于促進(jìn)紅茶品質(zhì)特征的形成具有十分重要的意義。

發(fā)酵中葉綠素的破壞、花青素等苦味物質(zhì)的轉(zhuǎn)化、大量香氣物質(zhì)的形成乃至茶黃素和茶紅素的形成均需借助鄰配型兒茶素作載體以啟動這些反應(yīng)。

黃酮

黃酮是“2-苯基苯并吡喃酮”的俗稱?;瘜W(xué)式C15H10O2。有眾多衍生物,構(gòu)成黃酮類化合物,均是黃色,溶于水,是植物的重要色素,水溶液是黃綠色,是形成綠茶茶湯色澤的重要成分。

芹菜素

芹菜素亦稱“旱芹素”。黃酮類組成成分?;瘜W(xué)式C15H10O5。1970年在茶葉中檢出。是茶葉黃酮苷類成分的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)。牡荊堿、異牡荊苷均是由芹菜素衍生而來。對綠茶湯色成分的形成具有直接或間接的作用。

牡荊堿

牡荊堿亦稱“牡荊素”。黃酮苷的主要成分之一?;瘜W(xué)式C21H22O10。1967年在茶樹新梢中檢出。亮黃色結(jié)晶。熔點253℃。易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯及熱水中,水溶液呈深綠黃色。是綠茶湯色的重要成分之一。

黃酮苷

黃酮苷是黃酮與各種糖結(jié)合形成的化合物。已鑒定出來的有牡荊苷、洋蕪萵苷、異牡荊苷等。占茶葉干重的0.02%左右。多為黃色結(jié)晶。具有較強(qiáng)的水溶性,亦可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯等溶劑,其水溶液為綠黃色。

對綠茶湯色的形成作用較大。在制茶過程中,在受熱和酶的作用下會發(fā)生水解,脫去糖類配基變成黃酮或黃酮醇,在一定程度上降低了苷類的苦味。

洋芫荽

洋芫荽苷亦稱“香葉木苷”。黃酮苷類成分之一?;瘜W(xué)式C28H32O15。不溶于水或乙醇。熔點283℃。在茶樹體內(nèi)含量不高。具有類似維生素P的作用,能降低毛細(xì)血管滲透力,保健功能強(qiáng)于蕓香苷、槲皮素。

異牡荊苷

異牡荊苷亦稱“皂草苷”、“牡荊素-7-葡糖苷”。黃酮苷類成分之一。1967年在茶湯中檢出。淺黃色無定形結(jié)晶。熔點229℃。易溶于熱水、乙醇、甲醇,水溶液呈深綠黃色。綠茶中含量約為7.5微克/克。隨品種、產(chǎn)地不同而有較大差異。對綠茶茶湯色澤的形成具有一定作用。

黃酮醇

黃酮醇是黃酮羥基化形成的化合物。茶葉中的黃酮醇主要是山奈素、柳皮素,大都與葡萄糖、鼠李糖和蕓香糖等結(jié)合形成苷類。多為黃色結(jié)晶,可溶于水、甲醇、乙醇,是綠茶湯色的重要組成成分。春茶中的含量較夏茶高。具有降血壓、抑制毛細(xì)管異常滲透性等保健功能。

山柰素

山柰素亦稱“莰非醇”。黃酮醇類成分之一。1937年從茶葉中檢出。1953年分離出其中的大部分糖苷。茶葉中的山柰素大部分與葡萄糖、鼠李糖、半乳糖等結(jié)合形成糖苷,游離態(tài)不多。含量為茶葉干重的0.1%~0.4%,春茶比夏茶高。

已分離出的山柰素糖苷主要有:山柰素-3-鼠李葡糖苷、山柰素-3-鼠李雙葡糖苷、山柰素-3-葡糖苷、山柰素三葡糖苷等。多為黃色結(jié)晶,能溶于水、甲醇、乙醇,在綠茶湯色形成中具有一定的作用。制茶過程中,山柰素糖苷在熱和酶的作用下部分水解,游離成山柰素及各種糖,減輕部分苦味。

槲皮素

槲皮素是黃酮醇類成分之一。化學(xué)式C15H10O7。1953年從茶葉中檢出。茶葉中的槲皮素大多與各種糖類結(jié)合形成糖苷,游離者甚少,是茶葉中黃酮醇及其苷類的主體。

茶葉中已分離的槲皮素及其糖苷類有14種,已鑒定的成分主要有蕓香苷、槲皮素、異槲皮苷、槲皮素-3-鼠李雙葡糖苷、槲皮素三葡糖苷等。

茶葉中槲皮素及其苷類約占茶葉干重的1%~2%,春茶比夏秋茶含量高。多為黃色結(jié)晶,易溶于水、甲醇、乙醇中,水溶液呈深綠黃色,對綠茶湯色具有重要意義。制茶過程中,槲皮素的苷類由于熱和酶類的影響而發(fā)生部分降解。

蕓香苷

蕓香苷亦稱“蘆丁”。黃酮醇苷類成分之一。約占茶葉干重的0.05%~0.15%,春茶比夏、秋茶含量高,老葉較嫩葉含量高。黃色結(jié)晶,易溶于熱水、乙醇、甲醇等。見光易分解,在茶葉加工中也易受熱分解。具有較強(qiáng)的降血壓活性。

楊梅苷

楊梅苷是黃酮醇苷類成分之一。為楊梅皮素與鼠李糖結(jié)合形成。1957年從茶葉中檢出。茶樹葉片中由楊梅皮素作配質(zhì)而形成的糖苷類還有楊梅皮素-3-葡糖苷、楊梅皮素-3-鼠李葡糖苷。

楊梅皮素及楊梅苷類是茶樹體內(nèi)黃酮醇及苷類的主要組成部分。黃色針狀結(jié)晶,微溶于水,溶于熱水、丁醇和乙酸乙酯,易溶于甲醇和乙醇,但不溶于乙醚和氯仿中。在茶葉制造過程中會發(fā)生部分水解,形成楊梅素和配糖體,在綠茶湯色形成中具有一定的作用。在紅茶制造過程中通過氧化而大量降解。

紫云英苷

紫云英苷亦稱“飛燕草素-3-葡糖苷”。黃酮醇苷類主要成分之一。1953年從茶葉中檢出。以花瓣和幼嫩芽葉含量較高。參與茶葉湯色的形成。

花白素

花白素亦稱“隱色花青素”、“羥基-4-黃烷醇”。茶多酚類成分之一。1956年在阿薩姆變種茶葉中鑒定出芙蓉花白素(化學(xué)式C15H14O2)和飛燕草花白素(化學(xué)式C15H14O8)。新梢中的含量約占干物質(zhì)的2%~3%?;瘜W(xué)性質(zhì)比兒茶素更活潑,易發(fā)生氧化聚合作用,能形成直鏈和交聯(lián)的C15黃烷單位的復(fù)雜多聚體。本身無色,能溶于水,且在熱水中發(fā)生差向立體異構(gòu)反應(yīng)。紅茶發(fā)酵中,單體完全被氧化成為有色氧化產(chǎn)物,參與紅茶湯色和外形色澤的形成。

花青素

花青素亦稱“花色素”。茶多酚類的組成成分。重要的水溶性色素。性質(zhì)較穩(wěn)定。含量約占茶葉干重的0.01%~1.0%,紫色芽葉中的含量較正常芽葉高得多。

其形成和積累與茶樹生長發(fā)育狀態(tài)及環(huán)境條件密切相關(guān),較強(qiáng)的光照和較高的氣溫會使含量增高,芽葉呈紅紫色。在氧化劑存在下極不穩(wěn)定。隨著羥基數(shù)的增加,顏色向淀青方向轉(zhuǎn)變;隨著甲氧基增加,顏色向紅紫方向轉(zhuǎn)變。

在C-5位上接上糖苷則色澤加深,即在酸性條件下呈紅色;在中性條件下呈紫色,在堿性條件下呈藍(lán)色。對茶葉的葉底色澤、湯色及干茶色澤均有較大影響。含量較高的紫色芽葉制成綠茶,品質(zhì)較差,葉底常出現(xiàn)啶藍(lán)色,湯色褐綠,滋味苦澀;制成紅茶,則湯色葉底烏暗,品質(zhì)也較差。

黃酮類

黃酮類亦稱“花黃素類”。茶多酚類的組成部分。主要包括黃酮、黃酮醇及其苷類。其基本結(jié)構(gòu)是2-苯基苯并吡喃酮,C-5位羥基化形成一個非酚性羥基,則形成黃酮醇。茶葉中主要是黃酮醇及其苷類,占茶葉干重的3%~4%。由于其結(jié)合糖的種類不同、連接位置不同,因而形成各種各樣的黃酮醇苷。它是茶葉水溶性黃色素的主體,是綠茶湯色的重要組分。

原氰定β-2,3,3'-雙-O-沒食子酸酯

原氰定B-2,3,3'-雙-O-沒食子酸酯是1983年在綠茶鮮葉中檢出。淺棕色無定形粉末,[a]D-95.2°(丙酮),與三氯化鐵反應(yīng)顯藍(lán)色,與茴香醛反應(yīng)顯橙色。

原花翠素β-2,3'-0-沒食子酸酯

原花翠素β-2,3'-0-沒食子酸酯是1983年在綠茶鮮葉中檢出。淺棕色無定形粉末,[a]D-52.7°(丙酮),與茴香醛反應(yīng)呈橙色,與三氯化鐵反應(yīng)顯藍(lán)色。

原氯定β-2,3'-0-沒食子酸酯

原氯定β-2,3'-0-沒食子酸酯在1983年檢出。淡褐色無定形粉末,CaJD-45.8°(丙酮),化學(xué)式C37H30O16.(3/2)H2O。其異構(gòu)體原氰定β-2,3'-O-沒食子酸酯為淺棕色無定形粉末,[a]D-255.7°(丙酮),化學(xué)式C37H30O16.(3/2)H2O,為兒茶素單元C2,C3反式異構(gòu)形成。

沒食子酸

沒食子酸亦稱“3,4,5-三羥基苯甲酸”。茶多酚類物質(zhì)。化學(xué)式C,H6O5。1867年在紅茶中檢出。純品呈絲針形晶體,熔點253~254℃。溶液呈酸性。易溶于水和含水乙醇,具有還原性。在加熱時迅速分解,放出二氧化碳而形成焦性沒食子酸。茶葉中含量為0.5%~0.14%。

對香豆-3-金雞納酸

對香豆-3-金雞納酸是茶多酚類縮酚類物質(zhì)。1955年從阿薩姆茶葉中檢出。化學(xué)式C14H16O8。在茶葉中含量極微。易溶于水或含水乙醇。

綠原酸

綠原酸亦稱“3-咖啡基金雞納酸”?;瘜W(xué)式C16H18O9。1955年從阿薩姆茶葉中檢出。是咖啡酸與金雞納結(jié)合而成的縮酚(羧)酸。占茶葉干重的0.3%。白色結(jié)晶。熔點203~206℃。茶葉中有異綠原酸、新綠原酸和隱綠原酸幾種異構(gòu)體物共存。在植物界廣泛分布,在植物呼吸過程中起重要作用。

鞣花酸

鞣花酸是茶多酚類物質(zhì)中縮酚類成分?;瘜W(xué)式C14H6O8。1937年從綠茶中檢出。一般不存在于阿薩姆變種和中國變種的嫩梢中,而在大理茶種和伊洛瓦底茶種嫩梢中出現(xiàn),是這些品種雜交的結(jié)果。針狀晶體。熔點為343~346℃。易溶于水和含水乙醇。

對香豆酸

對香豆酸是茶葉酚酸類成分。1955年在茶葉中檢出。有4個同分異構(gòu)體。在茶樹新梢中的含量不高。

咖啡酸

咖啡酸亦稱“3,4-二羥基肉桂酸”。茶多酚物質(zhì)?;瘜W(xué)式C,H8O4。1955年從阿薩姆茶葉中檢出。是植物呼吸過程中起重要作用的綠原酸的組成部分,在植物界廣泛分布。熔點220~228℃。易溶于水與含水乙醇。

茶沒食子素

茶沒食子素亦稱“沒食子-3-金雞納酸”、“茶梓因”。茶多酚類物質(zhì)?;瘜W(xué)式C14H16O10。1955年從阿薩姆茶葉中分離鑒定。其含量為茶葉干重的1.0%,易溶于水和含水乙醇,難溶于乙酸乙酯,遇乙酸鉛沉淀析出。水解產(chǎn)物為沒食子酸和金雞納酸。

1,4,6-三-O-梓?;?B-D-葡糖

1,4,6-三-O-梓酰基-B-D-葡糖是水解單寧類。化學(xué)式C27H23O18。1984年在綠茶中檢出。無色針狀結(jié)晶,熔點204~205℃,[a]14+49.7°(丙酮),遇三氯化鐵呈藍(lán)色反應(yīng)。

1-O-梓酰基-4,6-(-)-六羥基二酚-β-D-葡糖

1-O-梓?;?4,6-(-)-六羥基二酚-β-D-葡糖是水解單寧類?;瘜W(xué)式C27H22O18。1984年從綠茶中檢出。淺棕色無定形固體。[a]34-64.1°(丙酮)??捎脝螌幟杆?。

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茶多酚化學(xué)式化學(xué)名

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