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1、(19)國家知識產(chǎn)權局 (12)發(fā)明專利申請 (10)申請公布號 (43)申請公布日 (21)申請?zhí)?202211400891.0 (22)申請日 2022.11.09 (71)申請人 深圳市昭德健康科技有限公司 地址 518000 廣東省深圳市南山區(qū)沙河街 道高發(fā)社區(qū)僑香路4088號綠景美景廣 場802 (72)發(fā)明人 師淑芳張嘉恒馮冠北胡明銘 施旭藝李遠彬 (74)專利代理機構 深圳市新虹光知識產(chǎn)權代理 事務所(普通合伙) 44499 專利代理師 劉菊美 (51)Int.Cl. C11B 9/02(2006.01) (54)發(fā)明名稱 一種超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑提取 艾草精油的方。

2、法 (57)摘要 本發(fā)明提供一種超分子左旋肉堿蘋果酸 NADES溶劑提取艾草精油的方法， 一種超分子左 旋肉堿蘋果酸NADES溶劑輔助水蒸氣蒸餾從艾草 中提取揮發(fā)性成分， 將收集到的精油過濾除雜， 得到純凈的艾草精油的制備方法， 超分子左旋肉 堿蘋果酸NADES溶劑能夠加速溶解和破壞艾草細 胞的細胞壁， 促使艾草中的活性物質高效流出， 進而有效提高精油產(chǎn)率和活性成分種類； 獲得的 艾草精油， 雜質少， 色澤明亮， 可以作為一種日化 用品原料添加到洗發(fā)水、 沐浴液、 香精、 牙膏、 漱 口水等產(chǎn)品中， 發(fā)揮優(yōu)異的抑菌抗病毒、 抗氧化 等功效。 權利要求書1頁 說明書7頁 附圖1頁 CN 1157。

3、10533 A 2023.02.24 CN 115710533 A 1.一種超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑提取艾草精油的方法， 其特征在于， 所述步驟 如下： (1)將艾草清水洗凈、 干燥、 粉碎得到艾草葉粉末； (2)超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑的制備： 將左旋肉堿和蘋果酸按一定的摩爾比投 入反應器， 再加入適當比例的水攪拌至溶液澄清后置于旋轉蒸發(fā)儀上旋蒸， 旋蒸殘余液即 為左旋肉堿蘋果酸NaDES； 向左旋肉堿蘋果酸NaDES中加入一定量的超純水， 配制得到用于 提取的的超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑； (3)將所述艾草葉粉末加入到超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑中， 采用。

4、水蒸氣蒸餾法 收集艾草精油； (4)對收集得到的所述艾草精油進行高速離心， 取上層油狀液體過濾， 去除殘余雜質， 獲得純凈精油； (5)將獲得的所述純凈精油稱重， 再根據(jù)投料量和精油收集量計算精油產(chǎn)率。 2.如權利要求1所述的一種超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑提取艾草精油的方法， 其 特征在于， 所述步驟(2)中， 投入反應器的所述左旋肉堿和所述蘋果酸摩爾比為1:0.25。 3.如權利要求1所述的一種超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑提取艾草精油的方法， 其 特征在于， 所述步驟(2)中， 所述旋轉蒸發(fā)儀的設置溫度為5090， 旋蒸時間為18h。 4.如權利要求1所述的一種超分子左旋肉堿蘋。

5、果酸NADES溶劑提取艾草精油的方法， 其 特征在于， 所述步驟(2)中， 用于提取的所述超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑質量濃度為 590wt。 5.如權利要求1所述的一種超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑提取艾草精油的方法， 其 特征在于， 所述步驟(3)中， 提取時所述艾草葉粉末與所述超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶 劑的質量體積比為1g:520mL。 6.如權利要求1所述的一種超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑提取艾草精油的方法， 其 特征在于， 所述步驟(3)中， 所述蒸餾溫度為50100， 蒸餾時間為18h。 7.如權利要求1所述的一種超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑提取艾草精。

6、油的方法， 其 特征在于， 所述步驟(4)中， 所述離心參數(shù)為： 離心速度為400012000r/min， 離心時間為5 20min， 濾膜為0.45um有機相濾膜。 8.如權利要求1所述的一種超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑提取艾草精油的方法， 其 特征在于， 所述超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑作為一種綠色溶劑， 加速溶解和破壞艾草 葉細胞的細胞壁， 促使艾草葉中的揮發(fā)性成分高效流出， 使得精油產(chǎn)率、 活性成分種類增 加， 優(yōu)于傳統(tǒng)的水蒸氣蒸餾和NaCl溶劑蒸餾提取精油技術。 權利要求書 1/1 頁 2 CN 115710533 A 2 一種超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑提取艾草精。

7、油的方法 技術領域 0001 本發(fā)明涉及艾草揮發(fā)性活性成分提取的技術領域， 特別涉及一種超分子左旋肉堿 蘋果酸NADES溶劑提取艾草精油的方法。 背景技術 0002 艾草， 菊科蒿屬植物， 因其全草入藥， 具有溫通經(jīng)脈、 排毒祛濕、 散寒止痛、 止血安 胎、 驅趕蚊蟲、 抑菌等作用， 被稱為草中鉆石， 其應用在我國有著悠久的歷史和廣泛的影響。 艾草主要的化學成分為揮發(fā)油類、 黃酮類、 糖類、 生物堿類， 具有抑菌、 抗蟲、 抗氧化和提高 動物生產(chǎn)性能的作用， 以艾草植物原料開發(fā)出了具有抑菌抗病毒等多種功效的產(chǎn)品。 艾草 的提取物可有效抑制細菌和真菌類物質， 其中主要的抗菌成分為艾草揮發(fā)油。 艾。

8、草揮發(fā)油 因其廣譜性和天然安全的特征被廣泛研究和應用。 0003 艾草精油的藥用價值大， 應用范圍廣， 基于艾草的提取溶劑、 提取工藝不勝枚舉。 為了能夠保證較高的精油提取率， 防止其活性成分在提取過程中失活， 同時考慮到大規(guī)模 生產(chǎn)、 環(huán)境保護等要求， 選擇合適的提取方法、 提取工藝及提取溶劑尤為重要。 0004 目前艾草精油的常用提取方法主要有傳統(tǒng)的煎煮法、 冷壓法、 水蒸氣蒸餾法、 超臨 界萃取法等。 煎煮法提取得到的有效成分主要是揮發(fā)油， 因其操作簡單、 儀器簡單等特點在 生產(chǎn)實際中被廣泛應用， 但也存在著提取純度不高的缺點。 冷壓法可提取艾草中的揮發(fā)油 成分， 將揮發(fā)油含量較高的新鮮。

9、艾草經(jīng)撕裂、 搗碎、 冷壓離心分層， 既得粗品。 冷壓法在常溫 下進行， 所得的揮發(fā)油含有水分、 粘液質及細胞組織等雜質， 需要進一步提純， 但揮發(fā)油的 提取率不高， 因此在生產(chǎn)應用上具有一定的局限性。 0005 水蒸氣蒸餾法是比較原始的提取方法， 此方法綠色環(huán)保， 深受各大工廠企業(yè)的喜 愛。 其化學成分被提取出來的環(huán)境條件是： 溫度達到100左右， 具有的蒸氣壓不低于13.33 千帕。 水蒸氣蒸餾法對生產(chǎn)設備的要求較低， 工藝簡單， 其產(chǎn)品色澤亮麗， 成本較低， 綠色環(huán) 保而且提取到的化學成分多樣， 但是產(chǎn)率較低， 有待進一步提高。 0006 超臨界CO2萃取法在接近常溫的條件下提取分離的艾。

10、草揮發(fā)油提取率高， 可最大 限度保留其有效成分， 同時無有機溶劑的殘留， 因其產(chǎn)品純度高， 操作設備簡單， 生產(chǎn)方式 綠色環(huán)保等優(yōu)勢被廣泛生產(chǎn)應用， 然而該方法存在前期投資、 運行成本高， 大規(guī)模應用時自 動化連續(xù)生產(chǎn)困難， 設備清洗周期長等難點。 發(fā)明內(nèi)容 0007 本申請的目的在于提供一種超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑提取艾草精油的方 法， 本發(fā)明的目的在于克服現(xiàn)有技術的不足， 提供一種超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑提 取艾草精油的方法。 該方法利用天然深共熔溶劑(NADES)耦合水蒸氣蒸餾的方式達到艾草 葉細胞細胞壁高效破壁、 穩(wěn)定提取的效果， 從而制得的艾草精油產(chǎn)率較高， 活性。

11、成分種類豐 富。 0008 深共熔溶劑(DES)是一種由氫鍵受體和氫鍵供體通過氫鍵作用力相互連接在一起 說明書 1/7 頁 3 CN 115710533 A 3 的低共熔混合物， 屬于超分子溶劑的范疇， 可以通過調節(jié)氫鍵供體和氫鍵受體的種類和比 例， 賦予DES相應的性質和功能， 以滿足不同的需求。 作為一種新型的綠色溶劑， 深共熔溶劑 具有制備工藝簡單、 原料成本低、 無蒸汽壓、 生物相容性好、 環(huán)境友好的突出優(yōu)勢。 將由有機 酸、 氨基酸、 糖、 多元醇和膽堿衍生物等初級代謝物制成的深共熔溶劑定義為天然深共熔溶 劑(NADES)， 天然深共熔溶劑在植物活性物質提取領域應用前景廣闊。 000。

12、9 左旋肉堿， 是一種促使脂肪轉化為能量的類氨基酸， 純品為白色晶狀體或白色透 明細粉， 對人體無毒副作用， 具有脂肪氧化分解、 減肥、 抗疲勞等多方面的生理功能。 作為食 品添加劑廣泛用于嬰幼兒食品、 減肥食品、 運動員食品、 中老年人的營養(yǎng)補充劑、 素食主義 者的營養(yǎng)強化劑和動物飼料添加劑等。 0010 蘋果酸， 存在于不成熟的的山楂、 蘋果和葡萄果實的漿汁中。 也可由延胡索酸經(jīng)生 物發(fā)酵制得。 它是人體內(nèi)部循環(huán)的重要中間產(chǎn)物， 易被人體吸收， 因此作為性能優(yōu)異的食品 添加劑和功能性食品廣泛應用于食品、 化妝品、 醫(yī)療和保健品等領域。 0011 為實現(xiàn)上述目的， 本發(fā)明采用以下技術方案： 。

13、0012 (1)將艾草清水洗凈、 烘干、 粉碎得到艾草葉粉末； 0013 (2)超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑的制備： 將左旋肉堿、 蘋果酸以一定的摩爾 比投入反應器， 再加入適當比例的水攪拌至溶液澄清后置于旋轉蒸發(fā)儀上旋蒸， 旋蒸殘余 液即為左旋肉堿蘋果酸NaDES， 向左旋肉堿蘋果酸NaDES中加入一定量的超純水配制得到用 于提取的的超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑。 0014 (3)將艾草葉粉末加入到超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑中， 采用水蒸氣蒸餾法 收集艾草精油； 0015 (4)對收集得到的艾草精油進行高速離心， 取上層油狀液體過濾， 去除殘余雜質； 0016 (5)將獲。

14、得的純凈精油稱重， 根據(jù)投料量和精油收集量計算精油產(chǎn)率。 0017 優(yōu)選的， 步驟(2)中， 投入反應器的左旋肉堿和蘋果酸摩爾比為1:0.25。 0018 優(yōu)選的， 步驟(2)中， 旋轉蒸發(fā)儀的設置溫度為5090， 旋蒸時間為18h。 0019 優(yōu)選的， 步驟(2)中， 用于提取的的超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑質量濃度為 590wt。 0020 優(yōu)選的， 步驟(3)中， 提取時艾草葉粉末與超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑的質 量體積比為1g:520mL。 0021 優(yōu)選的， 步驟(3)中， 蒸餾溫度為50100， 蒸餾時間為18h。 0022 優(yōu)選的， 步驟(4)中， 離心參數(shù)為： 離。

15、心速度為400012000r/min， 離心時間為5 20min， 濾膜為0.45um有機相濾膜。 0023 本發(fā)明用制備出的超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑耦合水蒸氣蒸餾對艾草進行 提取得到的艾草精油， 產(chǎn)率高達6.58mg/g， 主要活性成分(含量高于2)多達11種。 0024 上述所制備得到的艾草精油， 主要成分為水芹烯、 萜品油烯、 鄰異丙基甲苯、 桉葉 油素、 松油烯、 側柏酮、 D樟腦、 左旋龍腦、 4萜烯醇、 松油醇等， 可以作為一種日化用品 原料添加到洗發(fā)水、 沐浴液、 香精、 牙膏、 漱口水等產(chǎn)品中， 發(fā)揮優(yōu)異的抑菌抗病毒、 抗氧化 等功效。 0025 本發(fā)明與現(xiàn)有技術相比。

16、的有益效果是： 本發(fā)明是一種超分子左旋肉堿蘋果酸 NADES溶劑輔助水蒸氣蒸餾是從艾草中提取揮發(fā)性成分， 最終將收集到的精油提純除雜， 得 說明書 2/7 頁 4 CN 115710533 A 4 到純凈的艾草精油的制備方法,具體有益之處如下： 0026 1、 超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑生物相容性好， 綠色經(jīng)濟， 底物普適性強， 可 以作為艾草葉活性成分的提取劑。 通過耦合水蒸氣蒸餾的方式進行提取， 可以提高精油產(chǎn) 率、 增加活性成分種類。 0027 2、 本發(fā)明制備工藝簡單， 綠色經(jīng)濟環(huán)保， 提取效率優(yōu)于傳統(tǒng)水蒸氣蒸餾、 NaCl水溶 液蒸餾提取精油技術。 超分子左旋肉堿蘋果酸NAD。

17、ES溶劑會加速溶解艾草葉中細胞的細胞 壁， 精準捕獲主要活性成分， 促使艾草中的揮發(fā)性成分高效流出， 使得精油產(chǎn)率、 活性成分 種類增加。 0028 3、 超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑能夠加速溶解艾草細胞的細胞壁， 促使艾草 中的活性物質高效流出， 進而有效提高精油產(chǎn)率和活性成分種類。 從而獲得的艾草精油， 雜 質少， 色澤明亮， 可以作為一種日化用品原料添加到洗發(fā)水、 沐浴液、 香精、 牙膏、 漱口水等 產(chǎn)品中， 發(fā)揮優(yōu)異的抑菌抗病毒、 抗氧化等功效。 附圖說明 0029 圖1為本發(fā)明的單體和DES的紅外光譜分析圖； 0030 圖2為本發(fā)明的單體和DES的DSC分析圖。 具體實施方式 。

18、0031 為了使本發(fā)明的目的、 技術方案及優(yōu)點更加清楚明白， 以下結合附圖及實施例， 對 本發(fā)明進行進一步詳細說明。 應當理解， 此處所描述的具體實施例僅僅用以解釋本發(fā)明， 并 不用于限定本發(fā)明。 0032 如圖1至圖2所示， 本發(fā)明提供一種超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑提取艾草精 油的方法， 0033 具體對比例和實施例如下： 0034 對比例1： 0035 (1)將艾草清水洗凈、 60烘干、 粉碎得到艾草葉粉末； 0036 (2)將艾草葉粉末加入到超純水中， 采用水蒸氣蒸餾法收集艾草精油。 蒸餾時艾草 葉粉末與超純水的質量體積比為1g:6mL， 在溫度100條件下水蒸氣蒸餾8h； 00。

19、37 (3)對收集得到的艾草精油進行高速離心， 取上層油狀液體過濾， 去除雜質。 離心 參數(shù)為離心速度10000r/min， 離心時間為5min， 濾膜為0.45um有機相濾膜； 0038 (4)將獲得的純凈精油稱重， 根據(jù)投料量和精油收集量計算精油產(chǎn)率。 0039 (5)將獲得的純凈精油取樣進行GCMS分析， 獲得精油的主要活性成分和相對含量。 0040 對比例2： 0041 (1)將艾草清水洗凈、 60烘干、 粉碎得到艾草葉粉末； 0042 (2)配制10wtNaCl溶劑， 將艾草葉粉末加入到NaCl溶劑中， 采用水蒸氣蒸餾法收 集艾草精油。 蒸餾時艾草葉粉末與NaCl溶劑的質量體積比為1。

20、g:6mL， 在溫度100條件下水 蒸氣蒸餾8h； 0043 (3)對收集得到的艾草精油進行高速離心， 取上層油狀液體過濾， 去除雜質。 離心 參數(shù)為離心速度為10000r/min， 離心時間為5min， 濾膜為0.45um有機相濾膜； 說明書 3/7 頁 5 CN 115710533 A 5 0044 (4)將獲得的純凈精油稱重， 根據(jù)投料量和精油收集量計算精油產(chǎn)率； 0045 (5)將獲得的純凈精油取樣進行GCMS分析， 獲得精油的主要活性成分和相對含量。 0046 實施例1： 0047 (1)將艾草清水洗凈、 烘干、 粉碎得到艾草葉粉末； 0048 (2)超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶。

21、劑的制備； 0049 選擇左旋肉堿為氫鍵供體、 蘋果酸為氫鍵受體以摩爾比1:1投入反應器， 再加入適 當比例的水攪拌至溶液澄清后置于旋轉蒸發(fā)儀上80旋蒸， 旋蒸殘余液即為左旋肉堿蘋果酸 NaDES。 向其中中加入一定量的水得到含水量10wt的超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑； 0050 (3)將艾草葉粉末加入到超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑中， 采用水蒸氣蒸餾法 收集艾草精油。 蒸餾時艾草葉粉末與溶劑的質量體積比為1g:6mL， 在溫度100條件下水蒸 氣蒸餾8h； 0051 (4)對收集得到的艾草精油進行高速離心， 取上層油狀液體過濾， 去除殘余水相和 雜質。 離心參數(shù)為離心速度100。

22、00r/min， 離心時間為5min， 濾膜為0.45um有機相濾膜； 0052 (5)將獲得的純凈精油稱重， 根據(jù)投料量和精油收集量計算精油產(chǎn)率； 0053 (6)將獲得的純凈精油取樣進行GCMS分析， 獲得精油的主要活性成分和相對含量。 0054 測試例1： NADES結構和熱表征 0055 如圖1所示， 單體和DES的紅外光譜分析， 根據(jù)深共熔溶劑形成機理， 對其組成原料 及成品進行了傅里葉紅外光譜表征， 根據(jù)其化學鍵位和化學基團判斷是否形成了需要的 DES， 結果如下圖所示： 在形成NADES后， 左旋肉堿的特征峰發(fā)生輕微的偏移且峰形加寬， 左 旋肉堿和蘋果酸特征峰向低波數(shù)方向移動， 。

23、氫鍵的形成導致振動頻率的降低和譜帶的變 寬， 從而導致兩個組分的特征峰發(fā)生重疊， 在圖所示中表現(xiàn)為峰位置的偏移。 在排除水存在 的情況下所有紅外圖中出現(xiàn)的寬峰都可以推測為苦參堿與泛醇之間形成了氫鍵。 0056 如圖2所示， 單體和DES的DSC分析， 利用差式掃描量熱分析來確定形成的DES的熔 點及玻璃化轉變溫度。 從下圖中可以看出， 在40到20時， 熱流值呈先下降后上升， 出 現(xiàn)了一個拐點， 說明此區(qū)間為DES的玻璃化轉變溫度區(qū)間。 0057 測試例2： 艾草精油產(chǎn)率和成分分析 0058 根據(jù)投料量和精油收集量計算精油產(chǎn)率， 如下表1所示， 超分子左旋肉堿蘋果酸 NADES溶劑的提取效果優(yōu)。

24、于傳統(tǒng)的水蒸氣蒸餾法、 NaCl溶劑輔助水蒸氣蒸餾法， 是傳統(tǒng)的水 蒸氣蒸餾法產(chǎn)率的1.76倍， 是NaCl溶劑輔助水蒸氣蒸餾法的1.57倍。 0059 表1艾草精油產(chǎn)率分析 0060 說明書 4/7 頁 6 CN 115710533 A 6 0061 采用GCMS分析得到艾草精油的主要活性成分種類(含量高于2)及相應含量， 由 下表2所示， 基于超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑提取得到的艾草精油活性成分種類更 多， 有水芹烯、 萜品油烯、 鄰異丙基甲苯、 松油烯、 側柏酮、 D樟腦、 左旋龍腦、 4萜烯醇、 松油醇等， 優(yōu)于傳統(tǒng)的水蒸氣蒸餾法、 NaCl溶劑輔助水蒸氣蒸餾法。 0062 表。

25、2艾草精油成分分析 0063 0064 說明書 5/7 頁 7 CN 115710533 A 7 0065 0066 說明書 6/7 頁 8 CN 115710533 A 8 0067 本發(fā)明與現(xiàn)有技術相比的有益效果是： 本發(fā)明是一種超分子左旋肉堿蘋果酸 NADES溶劑輔助水蒸氣蒸餾是從艾草中提取揮發(fā)性成分， 最終將收集到的精油提純除雜， 得 到純凈的艾草精油的制備方法,具體有益之處如下： 0068 1、 超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑生物相容性好， 綠色經(jīng)濟， 底物普適性強， 可 以作為艾草葉活性成分的提取劑。 通過耦合水蒸氣蒸餾的方式進行提取， 可以提高精油產(chǎn) 率、 增加活性成分種類。。

26、 0069 2、 本發(fā)明制備工藝簡單， 綠色經(jīng)濟環(huán)保， 提取效率優(yōu)于傳統(tǒng)水蒸氣蒸餾、 NaCl水溶 液蒸餾提取精油技術。 超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑會加速溶解艾草葉中細胞的細胞 壁， 精準捕獲主要活性成分， 促使艾草中的揮發(fā)性成分高效流出， 使得精油產(chǎn)率、 活性成分 種類增加。 0070 3、 超分子左旋肉堿蘋果酸NADES溶劑能夠加速溶解艾草細胞的細胞壁， 促使艾草 中的活性物質高效流出， 進而有效提高精油產(chǎn)率和活性成分種類。 從而獲得的艾草精油， 雜 質少， 色澤明亮， 可以作為一種日化用品原料添加到洗發(fā)水、 沐浴液、 香精、 牙膏、 漱口水等 產(chǎn)品中， 發(fā)揮優(yōu)異的抑菌抗病毒、 抗氧化等功效。 0071 最后應說明的是： 以上實施例僅用以說明本發(fā)明的技術方案， 而非對其限制； 盡管 參照前述實施例對本發(fā)明進行了詳細的說明， 本領域的普通技術人員應當理解； 其依然可 以對前述實施例所記載的技術方案進行修改， 或者對其中部分或者全部技術特征進行等同 替換； 而這些修改或者替換， 并不使相應技術方案的本質脫離本發(fā)明實施例技術方案的范 圍， 其均應涵蓋在本發(fā)明的權利要求和說明書的范圍當中。 說明書 7/7 頁 9 CN 115710533 A 9 圖1 圖2 說明書附圖 1/1 頁 10 CN 115710533 A 10 。

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